Майкл Дженкинс родился 6 сентября 1986 года в городе Кинстон, штат Северная Каролина. Обучался в университете Уинтроп в Южной Каролине и выступал за местную команду «Уинтроп Иглз» вNCAA. За четырегода он отметился средней статистикой в 9,6 очка, 2,8 подбора и 1,9 ассиста за 22 игровые минуты, в 2008 году получил званиеMVP конференции Big South и дважды попадал в ее символические пятерки по итогам сезона.
Профессиональная карьера Дженкинса начинает отсчет с сезона 2008-2009, а первымклубом стал «Олбани Пэтрунс», выступавший в Континентальной баскетбольной ассоциации в США.Однако в его составе Майкл появился всего три раза и уже в феврале 2009 года улетел в Европу. Концовку сезона он провел в черногорской «Будучности» и помог ей взять Кубок своей страны.
За следующие 11 лет Дженкинс успел объездить множество баскетбольных стран и клубов.
2009 – «Будучность» (Черногория)
2009-2010 – «Тайгерс Тюбинген» (Германия)
2010-2011 – «Льеж» (Бельгия)
2011-2012 – «Оптима Гент» (Бельгия)
2012-2013–«Брешиа Леонесса» (Италия)
2013-2014–«Канту» (Италия)
В 2014-м Дженкинс присоединился к составу «Бруклин Нетс» в Летней Лиге НБА, после чего в сентябре подписал контракт с «Оклахомой». С этим клубом он успел сыграть семь предсезонных матчей и перешел в фарм-команду «Оклахома Сити Блю», выступающей в Лиге развития. В декабре 2014 он расторг контракт и вернулся в Европу. Вторую половину сезона Дженкинс провел в турецком клубе «Стамбул», принял участие в местномAll Starи стал победителем в конкурсе трехочковых бросков.
2015-2016 – «Тюрк Телеком» (Турция)
2016-2017 – «Арис» (Греция)
2017 – «Пистоя» (Италия)
2017-2018 – «Умана Рейер Венеция» (Италия)
2018-2019 – «Астана» (Казахстан)
За свою европейскую карьеру Майкл Дженкинс получил три значимых титула – обладатель Кубка Черногории 2009 с «Будучностью», победитель конкурса трехочковых бросков в Матче Всех Звезд Турецкой Баскетбольной Лиги – 2015, обладатель Кубка Европы ФИБА 2018 в составе «Уманы Рейер Венеции».
Cредняя статистика Дженкинса в прошлом сезоне Единой Лиги ВТБ составила 13,7 очка (46,3% двухочковых и 35,7% трехочковых), 2,4 подбора, 3,3 передачи и 11,6 балла за эффективность действий за 24 минуты на паркете.